En una olla grande pones a hervir el agua con 1 hoja de laurel, 1 cucharadita de orégano, 2 dientes de ajo, 2 cucharadas de aceite de oliva, 5 granos de pimienta negra y 1 cucharada de sal marina.
Cuando el agua esté hirviendo, sujetando el pulpo por la cabeza, lo sumerges y lo retiras de inmediato, repites el proceso tres veces. Esto se le denomina "asustar al pulpo".
Luego de "asustar al pulpo", lo dejas en el agua y a partir del momento en el que el agua empiece a hervir nuevamente, contabilizas 30 ó 40 minutos de cocción a fuego medio/alto, dependiendo del tamaño del pulpo que estés cocinando.
Pasado ese tiempo, clavas un palillo de madera en la zona en la que se unen los tentáculos para verificar el punto de cocción del pulpo. El palillo debe entrar sin poner mucha resistencia. Apenas el pulpo esté en el punto de cocción, lo retiras del agua y lo dejas reposar a temperatura ambiente hasta que esté frio.
Mientras el pulpo se enfría cortas 400 gramos de tomates cherry por la mitad y 200 gramos de aceitunas verdes sin semilla también por la mitad. Mezclas en un tazón y reservas hasta el momento de servir.
Para la vinagreta; mezcla 1 cucharadita de cebolla cabezona roja finamente picada con 20 mililitros de vinagre de vino tinto, 100 mililitros de aceite de oliva extra virgen, sal marina y pimienta negra molida a tu gusto.
Apenas el pulpo esté frio, cortas los tentáculos en trozos proporcionales al tamaño de los tomates y en una sartén caliente con aceite de oliva extra virgen asas el pulpo hasta que quede dorado.
Retiras el pulpo de la sartén y lo mezclas con el tomate y las aceitunas. Al momento de servir, aderezas con la vinagreta.