Escurre los frijoles remojados y resérvalos.Pica finamente la cebolla y los dientes de ajo.
Sazona la carne molida con sal marina y pimienta negra al gusto.
Calienta una olla amplia o de fondo grueso a fuego alto. Agrega el aceite de oliva o vegetal y, cuando esté bien caliente, incorpora la carne molida.
Cocina removiendo constantemente para deshacer los grumos y lograr un dorado uniforme. Continúa la cocción hasta que la carne haya soltado y evaporado la mayor parte de sus jugos.
Añade la cebolla picada y cocina durante 4 a 5 minutos, o hasta que esté suave y ligeramente transparente.Incorpora el ajo y cocina 1 minuto más, solo hasta que desprenda su aroma.
Agrega el comino molido, el orégano deshidratado, el chile ancho y el chile pasilla. Mezcla bien y cocina durante 30 segundos a 1 minuto, removiendo constantemente para que las especias se tuesten ligeramente sin quemarse.
Añade los tomates pelados y picados en cuadritos y los tomates triturados o licuados. Mezcla bien para integrar todos los sabores.
Incorpora el azúcar moreno y el vinagre de manzana, y cocina durante 5 minutos a fuego medio para que el tomate reduzca ligeramente y pierda acidez.
Agrega los frijoles remojados y vierte el caldo de carne. Mezcla, rectifica de sal y pimienta, y lleva a ebullición.
Cuando hierva, baja a fuego medio-bajo, tapa parcialmente la olla y cocina durante 1 hora y 30 minutos a 2 horas, o hasta que los frijoles estén completamente blandos y el chili tenga una textura espesa y sustanciosa.
Si durante la cocción se seca demasiado, añade un poco más de caldo de carne o agua caliente, según sea necesario.
Mientras termina la cocción, ralla el queso cheddar y pica ligeramente el cilantro fresco.
Sirve el chili con carne bien caliente y termina con queso cheddar rallado, crema agria, cilantro fresco y acompaña con totopos o tostadas de maíz.